Ter hoogte van de Sint Jansstraat bevond zich in de stadsmuur de 14e eeuwse Koepoort, de uitvalspoort van de stad richting Vlijmen. Omdat een poort een kwetsbaar punt was in de verdediging van de stad werd in 1528 het Bolwerk Sint-Jan aangelegd: een driehoekig verdedigingswerk met aan de kopse kant een nieuwe stadspoort: de Sint Janspoort. Waar vroeger de middeleeuwse stadspoort gelegen was, bevindt zich nu het informatiecentrum Bolwerk Sint Jan en restaurant brasserie het Bolwerk.
Het Bolwerk Sint Jan in Den Bosch bestaat uit een gebouw dat in de stadswal verdwijnt met daarboven een dakpark. Ontwerper van het dakpark is Martien van Osch. Van Roosmalen van Gessel Architecten heeft het gebouw ontworpen.
